Великое путешествие Пуха:
В поисках Кристофера Робина

Данная история произошла в самый последний день лета. Главный герой данной картины по имени Кристофер Робин все никак не решается рассказать своему лучшему другу другу Винни-Пуху очень плохие известия и оставляет тому записку с цитатой: «Ты смелее, чем считаешь, и сильнее, чем кажется, и умнее, чем ты думаешь». Однако Винни-Пух, прочитав несколько раз записку, так и не понял смысла этих слов.

На следующее утро Пух обнаруживает дома небольшой горшочек с медом и с прикрепленной к нему запиской, но он не может прочитать ее сам, поэтому ему необходима помощь его друзей. Он отправляется к Пятачку, Иа, и Тигру. Но никто из них так и не смог ее прочесть. Единственная надежда была на Сову. Винни-Пух обращается к Сове, с надеждой, что она сможет прочесть послание. Из-за неправильного истолкования записки и бурного воображения птицы, Сова рассказывает Винни-Пуху, что Кристофер Робин каким-то образом оказался в забытом Богом месте, таинственном, пугающем и жутком под названием «Череп» против своей воли, в пещеру, где живет монстр, именуемый как «Черепосавр».

Сова дает главным героям карту, чтобы те смогли отправиться на поиски Кристофера Робина. Но, маршрут оказался неверным. Во время путешествия Пятачка похищают бабочки, Тигр падает в ущелье. Главные герои в итоге оказываются в ущелье, и только утром они понимают, что переночевали в пещере черепа. Друзья разделились, чтобы найти Кристофера, но на Тигра напали летучие мыши, кролик провалился в ущелье, а Пятачок поскользнулся на скалах.